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En soi c’est une bonne idée de la part des joueurs de vouloir récupérer des infos de façon subrogative… en tapinant, mais dans ce cas il faut se laisser le temps de réfléchir à une réponse. (oui, je sais, et je n’ai même pas honte de ce détournement…).

Le problème potentiel que ça génère c’est qu’on se retrouve avec un joueur qui joue pendant que les autres regardent. Et ça c’est le mal, les autres joueurs peuvent se dissiper et passer à autre chose. Si c’est trop souvent (systématique), autant régler ça par un jet de dé et une ellipse.

Pour un assassin, un test d’espionnage simple par exemple, il n’y a pas de gros risques normalement dans une filature.
Pour un voleur un test de déplacement silencieux ou de dissimulation dans l’ombre comme base, éventuellement ajusté par la différence de niveau entre le voleur et sa cible comme pour pick-pocket, et il est repéré s’il rate de plus de 20% son test.

Si la filature est un succès, le MJ file des infos utiles pour progresser (pour autant que le PNJ en question puisse permettre d’obtenir de telles infos). S’il file un lambda quelconque et bien le résultat du test réussi et de l’ellipse c’est « tu l’as suivi toute la journée, tu n’as rien obtenu d’utile. »

Si le joueur insiste pour savoir le contenu de la filature, « je ne sais pas, c’est toi qui l’a filé, il est allé où et il a fait quoi pendant cette journée pour que te personnage en conclue que ce n’est pas intéressant ? J'imagine que les autres PJ sont intéressés par ce débriefing également, non ? » Normalement avec ça le joueur comprend qu'il est hors sujet et ne la ramènera pas deux fois et si c'est un bavard jackpot il va inventer une petite histoire de débriefing à raconter aux autres joueurs, et le MJ est peinard en spectateur et profite de l'histoire avec tout le monde en recadrant l'histoire proposée de temps en temps.

La guilde locale, peut tomber sur le râble du voleur qui file des gens dans sa zone… Un bon racket avec dépossession d'objet, une grosse taxe sur les profits faits en ville, ou endosser un délit à la place d'un voleur local suite à une dénonciation "anonyme", refroidiront le voleur trop zélé. Merci les guildes, pour remettre de l'ordre il n'y a pas mieux.

Pour Add2 ; dans le MC Voleur, compétence Filature, pour les filoches en urbain, sinon compétence Pistage (MdJ).
A chaque fois on obtiendra un résultat réussi ou raté. Mais ça peut prendre du temps pour interpréter le résultat, si on veut préparer les résultats et que ça devient une part importante du jeu, faudrait utiliser un « tableau » de résultats (voir 4, urbain réussi/echec ; sauvage réussi/echec) si le PJ suivait un PNJ pas important pour le scenar.
Exemple :
Urbain réussi (lancer 1d2)
1 La filature se déroule bien mais il se met à pleuvoir tu es trempé jusqu’aux os. Le type est rentré chez lui, tu sais ou il habite.
2 La cible n’a rien remarqué elle s’est arrêté devant une taverne, tu décides d’attendre un peu, puis la cible ressort avec une dame, ils se dirigent vers le quartier des marchands.

Progressivement faudrait étoffer les tableaux (avec 1d6...) et trouver d’autres banalités à raconter.

Si c’est PNJ important c’est peut être mieux d’improviser en fonction du scenar ou en adaptant les résultats du jet de dé ; la cible descend dans les égouts...

oui j'avais oublié la météo dans l'histoire
le froid, la chaleur ou la pluie peuvent rendre la filature et la planque en un véritable calvaire

Pour ma part c’est assez facile, tu lui dis Ok tu le suis, il rentre chez lui, tu attends, bref des banalités et pendant ce temps là tu joues avec les autres en lui disant qu’il ne peut pas participer car c’est pendant sa filature. Arrange toi aussi pour que les autres trouvent un super truc pendant ce laps de temps. C’est un voleur tout de même il n’aimera pas être à l’écart des bons plans.

Merci à tous pour vos réponses aussi diverses qu'enrichissantes.
Je connaissais déjà certaines de ces techniques (en vieux routard que je suis aussi), mais d'autres non, c'est très instructif et chaque avis est bon à prendre.
Mon joueur furtif n'a qu'à bien se tenir à présent